El cerro del Castillo gozó de presencia humana segura desde la Edad del Bronce y se mantuvo como lugar estratégico para las civilizaciones romana e islámica.

Del antiguo entramado viario del barrio de la Villa sólo se conserva gran parte de una calle (antigua Noreta), que bordea todo el templo parroquial. Por su parte, la Puerta de Espejo, fechada en el último tercio del siglo XV, es uno de los escasos restos conservados de la muralla medieval.

Sus primeras estructuras edilicias datan del siglo XIV, si bien, dos siglos después, ya tenemos constancia escrita de la existencia en este lugar de la cárcel, alhorí y casas de la audiencia. Su fisonomía actual data de 1726. Entre los años 1995 y 1999 se llevaron a cabo obras de rehabilitación que devolvieron este edificio histórico a la sociedad aguilarense, destinándolo a Biblioteca Pública Municipal y Oficina Municipal de Turismo.

Según el Catastro de Ensenada (1752), el Molino Grande poseía forma trapezoidal y disfrutaba de diez vigas con sus correspondientes piedras para la elaboración y producción de aceite. Hoy sólo se conserva parte del patio de operaciones y una sección de la antigua almazara (estructura de doble nave a dos aguas en forma de ángulo recto con torre contrapeso en su vértice). Entre los años 2003-2010, se rehabilitó para uso cultural

Aunque desde el siglo XVI hasta finales del siglo XIX su solar fue ocupado por un convento, los primeros intentos por conseguir un espacio ajardinado datan de 1884. Sin embargo, las primeras reformas del solar para tal fin se efectuaron en 1916, si bien las labores de reforma y ampliación de la plaza fueron realizadas entre 1925 y 1929. Así, se dotó a la ciudad de uno de los espacios ajardinados, de gusto regionalista, más importantes de la provincia, sobresaliendo el conjunto de palmeras. En su centro, se mantiene el templete de música hexagonal con barandilla de forja artística.

Su fábrica es obra segura de finales del siglo XVII o principios del siglo XVIII, con reformas en el primer tercio del siglo XIX.. Propiedad de los Duques de Medinaceli, se utilizaba para depositar las tercias reales, poseyendo cuatro asesorías para vino, vinagre y aceite. En origen, se distribuía en tres grandes naves a dos plantas, aunque está muy seccionado por adaptaciones modernas. En su fachada localizamos una hornacina que alberga al Cristo del Portal y el escudo heráldico de la casa ducal.

En 1770 el Ayuntamiento de Aguilar se planteó la necesidad de levantar una nueva torre en el cerro de la Silera para proporcionar las horas a la villa.

Enclavada en el cerro de la Silera, comenzó a construirse en 1734 como capilla-humilladero dedicada a la Virgen de los Desamparados sobre una antigua ermita. A mediados-finales del siglo XIX, pasó a manos particulares, hasta que en el año 2002 fue adquirida por el Ayuntamiento para su puesta en valor cultural como espacio polivalente.

De estilo neoclásico, esta plaza mayor programada queda limitada interiormente por un polígono octogonal de lados iguales y que se comunica con el exterior mediante cuatro pasos cubiertos con arcos rebajados.